El Castillo
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De origen muy remoto, ya se le menciona en las incursiones árabes por Castilla en el siglo X, en su estructura actual el castillo aparece a finales del siglo XIV y comienzos del XV era un edificio gótico en poder de la familia Sandoval.
En 1429 el castillo pertenece a Diego Gómez de Sandoval, a quien le es confiscado éste en nombre del rey Juan II de Castilla. El 11 de septiembre de 1438 Juan II se lo confía a Ruy Díaz de Mendoza, si bien hay un intervalo de 1448 a 1452 en que pertenece a D. Álvaro de Luna. El 30 de octubre de 1464 se hace cargo del castillo Juan Pacheco como tutor del príncipe y lo conserva hasta su muerte, el 4 de octubre de 1474, si bien el rey Enrique IV se lo había cedido el 13 de mayo de 1466 a Rodrigo Alfonso de Pimentel quien lo posee realmente. A partir de ese momento y hasta el siglo XIX , en que pasa a la casa de Osuna, pertenecerá a la familia Pimentel.
El castillo se compone de dos recintos defensivos separados por un estrecho pasillo o liza de no más de 5 metros en su parte más ancha. El recinto exterior, más bajo, es de planta casi cuadrada de 50 metros de lado, flanqueado por gruesos torreones cilíndricos en sus esquinas y alguno intermedio.. En tres lados de este recinto se abrían tres puertas defensivas por sendos torreones con matacanes.
El recinto interior, más alto, tiene una planta semejante al recinto exterior de 36 metros de lado, con cubos circulares en sus esquinas, exceptoen una de ellas donde se ubica la austera Torre de Homenaje, de 28 metros de altura. En este segundo recinto se abre una puerta-arco que, mediante trazo desenfilado y después de rebasar un rastrillo y otros obstáculos, desemboca en el patio de armas. A este patio daban los aposentos palaciales.
En el centro de este patio existe un famoso pozo que alumbra agua a una profundidad de 30 metros, al fondo del cual se llega mediante una escalera circular de 123 peldaños, original y única en su género, que se desarrolla alrededor del perímetro del pozo y desembocando, en distintos niveles, a tres cámaras abovedadas de pequeñas dimensiones, con nichos excavados en sus paredes y cuya misión se ignora.
La Torre de Homenaje, de 13 metros de lado y con muros de más de 3 metros de espesor, posee una estancia baja abovedada, con arcos fajones ojivales, que, según la tradición, encerró en ella a D. Álvaro de Luna poco antes de ajusticiarlo en Valladolid. Por encima de ella existieron dos pisos más de madera, hoy perdidos, y la Torre se cubre con magnífica bóveda de crucería que ostenta las armas atribuidas a Enrique IV o a la familia Sandoval, según distintos autores.
La historia de este castillo es célebre más que por sus hechos de guerra por sus prisioneros, ya que fue prisión de Estado. Juan II, retenido en 1444 por los enemigos de Álvaro de Luna, escapó mediante soborno a un guardián. También nos relatan las crónicas de manera fugaz, la estancia aquí como prisioneros temporales de D. Enrique, hermano del Almirante D. Fabrique y de Suero de Quiñones ( el del Paso Honroso ), conspiradores del rey castellano. Pero el último y más conocido preso, y al que tras los hechos históricos han forjado la leyenda en el castillo fue el propio Álvaro de Luna, mandado prender por juan II y traído desde Burgos a Portillo. De aquí y tras dos meses de estancia partió a valladolid camino del patíbulo. En la mañana del 2 de junio de 1453 ( fecha que se dacomo más segura entre diferentes versiones de historiadores ) fue decapitado, en la Plaza Mayor de Valladolid.
En 1945 el Histólogo D. Pío del Río Hortega, natural de Portillo, dona el castillo de su propiedad a la Universidad de Valladolid, que son los actuales propietarios. La gestión del Castillo corre a cargo de la Asociación Amigos de los Castillos de Portillo.
Horario: fines de semana y festivos, mañanas de 11:30h a 13:30h y tardes de 17:30h a 20:00h. Para visitarlo a diario hay que concertar la visita en los números de teléfono que aparecen en su página web.